Em entrevista cedida, Lillard demonstrou seu total descontentamento com o atual modelo de negócios da equipe, e pode estar deixando o clube na próxima temporada. O jogador disse que gostaria de jogar para brigar por títulos e que não gostará de ficar esperando os próximos drafts para a equipe se organizar.

“Eu não estou interessado nisso (ficar de fora dos playoffs). Não é segredo nenhum. Eu quero uma chance de título. Se a rota for essa (através dos drafts), não é a mesma que eu quero.”, disse Lillard em entrevista, dando a entender que pode deixar Portland na offseason.

Na atual temporada, durante o periodo de trades, foi bastante reportado o desejo do jogador em se juntar ao Lakers para fazer companhia a Lebron James e Anthony Davis, mas devido ao time de LA não ter peças o suficiente para uma troca, o jogador acabou ficando com os Trail Blazers.

Além do Lakers, outros gigantes da liga desejam contar com Lillard, como é o caso do Chicago Bulls e do Miami Heat, além de outras equipes.