Em 2011, quando ainda defendia o Instituto, seu clube de origem, Dybala teve seu nome oferecido para defender um gigante do futebol brasileiro. Naquela época, o atacante estava brilhando após sua estreia como jogador profissional e levando o modesto time do Instituto a competir de igual para igual com o gigante River Plate na Série B local.
Antes mesmo do final daquele ano, 100% dos direitos econômicos de Dybala foram adquiridos por um fundo de investimento inglês chamado Pencilhill Limited, representado pelo agente Gustavo Mascardi. A negociação também incluiu outra jovem promessa e teve um custo de 3,5 milhões de euros.
Mascardi, que já tinha conexões no mercado brasileiro após intermediar a transferência de D’Alessandro e outros jogadores, começou a discutir o futuro do jovem jogador de 18 anos na época. O objetivo era transformar o Santos, que estava em alta com a conquista do tricampeonato da Libertadores, em uma plataforma para impulsionar a carreira de Dybala rumo à Europa.
Dybala no Santos
O Santos era visto como uma vitrine atrativa para valorizá-lo ainda mais, uma vez que contava com jogadores como Neymar, Paulo Henrique Ganso e outros talentos em seu elenco.
No entanto, segundo informações, o modelo de negócio proposto não foi considerado interessante pelo Santos, pois o clube teria direito a uma porcentagem reduzida em uma eventual venda. Além disso, a falta de experiência de Dybala limitada apenas à segunda divisão argentina foi um ponto negativo.
Pouco tempo depois, o Santos acabou fechando contrato com outra jovem promessa próxima: Patito Rodríguez, do Independiente.
Dybala, com seus 18 gols marcados, acabou sendo vendido ao Palermo por 6 milhões de euros ao final daquela temporada, mesmo sem conseguir o acesso para a primeira divisão. Ele seguiu o mesmo caminho de compatriotas como Pastore e Vasquez, além do uruguaio Cavani, que se tornaram apostas de sucesso.
